Au XXe siècle, l'ordre a essaimé largement hors d'Europe. Le nombre de monastères a doublé pendant les 60 dernières années : de 82 monastères en 1940 à 127 en 1970, et à 169 en 2008. De nos jours, il y en a dix-sept en Afrique, treize en Amérique Latine et vingt trois en Asie.
L'expansion de l'ordre est cependant plus spatiale que quantitative : pendant ces mêmes 60 ans, le nombre total de moines et de moniales dans l’ordre a diminué de 15%. Il y a actuellement dans le monde environ 2500 moines trappistes et 1800 moniales trappistines. Cela fait une moyenne de 25 membres dans chaque communauté.

    L'Ordre Cistercien de la Stricte Observance  est aussi connu à travers plusieurs de ses membres qui, malgré le caractère caché de leur vie, ont eu un rayonnement au-delà des murs de leur monastère. Quelques-uns ont été déclarés par l'Église catholique "Bienheureux", c'est-à-dire exemples de vie chrétienne.
D'autres sont connus pour avoir été fidèles à leur choix monastique jusqu'au don de leur vie, comme les sept frères du monastère de Tibhirine en Algérie, restés sur place à la demande de leurs voisins, et assassinés en mai 1996.Enfin, quelques-uns ont témoigné de leur foi à travers des livres, comme par exemple le trappiste américain Thomas Merton de l'abbaye de Gethsémani (Kentucky), dont l'autobiographie" La nuit privée d'étoiles" (The seven storey mountain) a été un best-seller traduit dans de nombreuses langues.